Главная » Производство сердечных гликозидов

Сердечные гликозиды наперстянки

Опубликовал в Март 5, 2013 – 10:24 дпНет комментариев

Наперстянка шерстистая, Digitalis lanata Ehrh.Гликозиды представляют собой соединения, состоящие из агликона (генин) и остатка сахара, который связан с гидроксилом в 3-м положе­нии агликона.

По своему строению агликоны сердечных гликозидов принадлежат к большому классу веществ, так называемым стероидам, которые вклю­чают стерины, желчные кислоты, гормоны, яды жаб и стероидные сапонины.

В состав этих соединении входят углеводород — сполна гидриро­ванным циклопентенофенантрен, состоящий из 3 конденсированных гид­рированных бензольных и одного пятичленного колец. Путем замещения в таком гидрированной кольцевой системе метальными или гидроксиль­ными группами, или боковой цепью, как у желчных кислот, или ненасы­щенным лактонным кольцом, как у агликонов сердечных гликозидов, возникают соединения с присущими им свойствами.

Наличие ненасыщенного лактонного кольца в составе сердечных гликозидов отличает их (за исключением яда жаб) от всех прочих сое­динений стеринового ряда.

Предполагают, что физиологическая активность сердечных гликозидов определяется наличием в них лактонного кольца. Кроме того, характерным признаком их является присутствие одного или несколь­ких остатков сахара.

В ранних исследованиях (до 30-х годов) из листьев наперстянки красной или шерстистой были выделены довольно близкие друг к другу гликозиды дигитоксин, гитоксин и дигоксин, которые в то время рас­сматривались как нативные гликозиды.

В более позднее время (1933—1935 гг.) швейцарский ученый Штоль с сотрудниками, применяя метод экстракции свежих листьев наперстянки шерстистой, при инактивации ферментов выделили кри­сталлический генуинный гликозид, названный дигиланидом. При даль­нейшем изучении дигиланида оказалось, что он представляет собой изо­морфную смесь, состоящую из трех нативных гликозидов, названных дигиланидами или ланатозидами ABC. Это подтверждено гидролитиче­ским расщеплением смеси гликозидов, продуктами которого оказались три агликона — дигитоксигенин, гитоксигенин и дигоксигенин.

В состав каждого дигиланида входят три дигитоксозы, ацетильная группа и глюкоза.

Разделение этой смеси гликозидов удалось осуществить, используя метод противоточного распределения в системе смешивающихся и не смешивающихся с водой растворителей.

Комплекс ланатозидов ABC является очень чувствительным к тем­пературе и реакции среды, поэтому технологический процесс их произ­водства является довольно сложным, он должен проводиться в темпе и в мягких условиях.

В настоящее время в промышленности для выделения сердечных гликозидов используется только один вид — наперстянка шерстистая.

Наперстянка шерстистая — Digitalis lanata Ehrh. сем. Норичнико­вых (Scrophulariaceae) произрастает на Балканском полуострове и в придунайских странах. В СССР в диком виде встречается только в Молдавии и относится к редким видам. Освоена в промышленной куль­туре на юге Украины. Содержится свыше 30 сердечных гликозидов. В листьях первого года вегетации растений содержатся в основном на­тивные или так называемые генуинные гликозиды — ланатозиды (дигиланиды) А, В и С. Все три гликозида под воздействием ферментов отщепляют глюкозу и ацетильную группу и превращаются соответст­венно во вторичные гликозиды: дигитоксин, гитоксин и дитоксин, которые также находятся в растении, особенно в листьях второго года культуры в период после цветения. Содержание гликозидов в листьях наперстянки колеблется от 0,1 до 0,75%.

Оставьте комментарий

Добавьте комментарий ниже или обратную ссылку со своего сайта. Вы можете также подписаться на эти комментарии по RSS.

Всего хорошего. Не мусорите. Будьте в топе. Не спамьте.